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Erst fünf Jahre ist er alt, als sein Vater stirbt; die Mutter heiratet erneut, weshalb Pessoa einen Großteil seiner Jugend in Durban/Südafrika verbringt, wo sein Stiefvater portugiesischer Konsul ist. Dort kommt er mit der englischen Kultur in Kontakt. 1905 kehrt er in seine Heimatstadt zurück, studiert Literatur an der Universität Lissabon und arbeitet bis zu seinem Tode unscheinbar als Handelskorrespondent.
Zunächst schreibt er Gedichte in englischer Sprache und übersetzt englische Gedichte ins Portugiesische. Es folgen Gedichte in portugiesischer Sprache in mehreren Zeitschriften. Schließlich gründet Pessoa (mit Mário de Sá-Carneiro) selbst die Zeitschrift Orpheu.
Das Livro do desassossego (dt. Buch der Unruhe) gilt als sein wichtigstes Werk. Es ist in der Literatur des frühen 20. Jahrhunderts mit seiner collagenartigen, Assoziationsketten folgenden Stilistik einzigartig. Überdies ist es in seinem implizit nihilistisch/existentiellen Ton nur noch den Werken eines anderen Verfassers großartiger philosophischer Literatur vergleichbar: denjenigen des deutschen Philosophen Friedrich Nietzsche. Pessoa war zu Lebzeiten nur von wenigen Freunden als Dichter geschätzt bzw. anerkannt. Seine Manuskripte landen hauptsächlich (unveröffentlicht) in einer Truhe. Als er stirbt umfasst diese über 24000 Fragmente. Neben Prosa und Dichtungen gehören dramatische Skizzen, politische und soziologische Schriften zu einem epochalen und großartigen Nachlass, der immer noch nicht vollständig redigiert und veröffentlicht ist.
Pessoa war mit Aleister Crowley befreundet und verfaßte unter diesem Eindruck eine Vielzahl politischer und esoterischer Schriften, die ihn als radikal antidemokratischen Denker mit stark messianistischen Zügen ausweisen.
Der einsame, in sich selbst gefangene Pessoa, für den seine von ihm geschaffenen Heteronyme stellvertretend für nicht vorhandene Kontakte im wirklichen Leben stehen, hat bereits frühzeitig schwere psychische Probleme und verfällt immer öfter selbstzerstörerischem Alkoholismus. Er stirbt am 30. November 1935 in Lissabon an den Folgen einer Leberzirrhose. Seit 1985 befinden sich seine Gebeine im portugiesischen Nationalheiligtum, dem Hieronymus-Kloster in Belém.
Pessoa ist heutzutage für viele portugiesische Literaten zur Vaterfigur geworden. Der Nobelpreisträger José Saramago widmet sich dem Autor in seinem Roman O Ano da Morte de Ricardo Reis (dt. Das Todesjahr des Ricardo Reis). In deutscher Sprache haben der schweizerische Ammann Verlag, der Fischer Taschenbuch Verlag und der Verlag Klaus Wagenbach Bücher von Pessoa herausgebracht. 1992 wurde an sein Lebenswerk anknüpfend die Universität Fernando Pessoa gegründet; 1996 erschien als erste deutschsprachige Pessoa-Biografie eine Übersetzung von Ángel Crespos La vida plural de Fernando Pessoa.